贾府可谓流年不利，贾政出狱之后便大病不起。贾琏原本准备将贾母灵柩送回金陵入土之后边去边关服侍父亲,却不料这边尚未动身,却传来贾赦病逝消息。
却是贾赦这些年被女色掏空身子,日常在家都是补药吊着，这回发配，虽然凤姐备足了衣衫吃食,又塞了银子给衙差。只是贾赦却要自己走路，在内地尚好,出了古北口便开始生病，尚未到达发配地,便殁了！
好在凤姐给的银子多，官差很够义气,顺手将贾赦给烧化了,然后把骨灰带回京都。
贾琏慌忙迎接父亲骨灰，用了厚实棺材，发丧开吊，过了五七，吹吹打打将灵柩送到庙里寄存。
这一回与王氏不同，贾琏凤姐候那贾赦百日过后，做了一场法事替他消业障，大房一脉便举家返回金陵守孝去了。
因为二房主母李纨寡居，不能出外交际，这些年王氏一直闹幺蛾子，根本不顾及探春，致使十五岁探春守孝至今，已然年满十八尚未婆家。
凤姐提议，如今贾府不比从前，和府上下没有当官男人，探春留在京都也没什么好亲事，问二房贾政愿不愿意一起返回金陵定居。做个富贵员外，再给探春去金陵寻亲事。
贾政生在京都，与金陵并无感情，再有宝玉贾兰，虽在虽然不能上国子监，却可以延请名师攻读。才子大儒多在京都，贾政想要重整荣府，不愿离开京都。
再者，荣府虽然败了，林如海却是科举出身，宝玉作为林如海女婿，可以得到清流眷顾。
凤姐无法，只好罢了。
临行之前，九月初十，迎春在自己府里给黛玉举行了插戴之礼。李纨虽是张嫂却是寡居之人，便有凤姐替她插戴珠钗。算是定下婚事。
因为贾赦是宝玉大伯，宝玉身为侄子，有一年孝期。婚事便定在来年九月。
李莫愁原本准备即刻替宝黛办婚事，却不料被贾赦搅了，心中只怪贾赦是的不是时候。
宝黛定下婚事，湘云直觉意兴阑珊，她不愿意跟着李纨讨生活，又发觉迎春不甚喜欢她。便跟凤姐商议，她这一辈子不愿意再嫁人了，与其跟着在贾府白吃白喝，不如给巧姐儿当个教养嬷嬷。并说葳哥儿上学之前启蒙教育这些事情，巧姐儿，葳哥儿的针线之类，她也可以承担。
黛玉不愿意湘云跟着宝玉缠裹，凤姐也不希望贾琏身边有一个才貌双全的表妹，只是湘云泪水连连，凤姐拒绝之话实在说不出口。十分为难，私下便跟迎春商议：“湘云妹妹跟着二叔尚可，跟着我们表兄表嫂子实在好说不好听。二妹妹你是知道的，你哥哥这人虽不败坏，却是一肚子花花肠子，倘若出阁一差二错，如何对得起老祖宗？”
李莫愁便寻着湘云，问道：“你既然想自食其力，不想嫁人，我府里俗务都是媚人掌管，她倒地读书少了，与人应对不开，你可乐意在我府里做个大管事，我所有内务都交给你打理，每月与你十两银子月钱！”
湘云闻讯直眉瞪眼瞅着迎春，他之前瞧不起迎春，觉得他蠢笨懦弱，后来有些怕迎春，因为迎春总是冷冷瞅着她，不及对黛玉亲热。湘云因此连黛玉那里也少涉足。
湘云其实十分敏锐，她不服气黛玉跟她一样身份却可以那样傲气，目下无尘，偏生宝玉吃她那套，追着她疼爱。她也不服宝钗，一个商贾人家姑娘，却满腹诗书，文笔滔滔。
再有探春，一个庶出，却那样凌然高傲，恣意快活。她唯可藐视，便是诗词不如自己的迎春与惜春。
却不料，曾几何时，那个怯懦萎靡迎春，得道黛玉这个第一才女眷顾，与之亲密异常，自己瞧不起迎春竟然会对自己竟然会冷眼相对。
自己引以为傲婚事在史家卫家相继获罪之后灰飞烟灭，迎春却挣脱了婚姻束缚，独立女户，侯门深宅，使奴唤婢。，混的风生水起。
蓦然回首，湘云直觉自己犹如小丑一般，落幕之后，百鸟归巢，只有她这只装成凤凰寒号鸟没有归处！
她只有认清身份，求凤姐赏赐一口饭吃。
熟料凤姐却闭门不纳。
正要尴尬欲死，想着是不是寻个庵堂，剪了头发做姑子，迎春却伸出了橄榄枝。
湘云泪盈于睫：“二姐姐？我以为你嫉恨我当初轻慢......”
李莫愁撇嘴：“你看不起我蠢笨无才，我也瞧不起你趋炎附势，捧高踩低，为了一箩筐螃蟹就诋毁姐妹。”
湘云面红耳赤，欲要分辨。
李莫愁淡笑：“所以，咱们彼此彼此，你不欠我。如今呢，我要用你之才，付给你工钱，也是你情我愿，公平交易。”
湘云福身：“多谢姐姐收留之恩，我会是个好管家！”
湘云说到做到，此后，湘云不仅把李宅打理的井井有条，还把李莫愁与惜春四季衣衫鞋袜都包圆了。
黛玉宝玉过府做客，与惜春唱和作诗论画，湘云谨守大管事本分，只是张罗布置，从不置喙参合。
李莫愁这个人只要你不害她，妨碍她，她不喜欢你也不会招惹你。
期间有几波人给湘云保媒，不过都是落地才子慕名而来，因为湘云是官卖贱级，只能作妾，这些人买回去是为了圆一个才子佳人梦，并非与她白首偕老。
不过，湘云甚有骨气，立志不做妾，一一回绝了。
至此，李莫愁到日日与她亲近起来。
转眼就是来年八月。
凤姐贾琏二人因为贾赦孝期未满不能进京，却是派了管家林之孝两