袁术在寿春得知孙策击走刘繇（yao），上表奏请孙策为殄寇将军，把吴景、孙贲、周尚等人召回寿春留为已用。派其堂弟袁胤（yi
）取代周尚任丹阳太守，周瑜随周尚到了寿春（今安徽寿县）。袁术发现周瑜有才，便欲收罗周瑜为已将。
周瑜看出袁术最终不会有什么成就，所以只请求做居巢县长，欲等待机会投奔孙策，袁术同意了周瑜的请求。
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孙策继续进攻江东各地。
当时吴人严白虎等各万余人，处处屯聚。
吴景等欲先击破严白虎等。
孙策说：“虎等群盗，非有大志，此成禽耳。”
于是引兵渡过浙江，直逼会稽。
会稽功曹虞翻劝太守王朗暂避孙策的锋芒，王朗不听，发在固陵（浙江萧山县西）阻击孙策。
孙策几次发动进攻，均未能奏效。孙策的叔父孙静献策，建议声东击西，从查渎进兵，出其不意，攻其不备，孙策依计。
于是，夜里一面到处点燃火把，迷惑、牵制正面之敌，一面分出兵马悄悄从查渎出击。王朗出于意外，大惊，派周昕率兵仓猝迎战，孙策斩杀周昕，长驱直入。
王朗败溃，带虞翻乘船逃到东冶（今福建福州）。
孙策派贺齐追击，王朗投降，孙策派张昭劝王朗投靠他，但王朗不肯，后来朝廷征召王朗，孙策将王朗送至许都。
孙策以朋友的礼节亲自拜访虞翻，虞翻投归孙策，被重新任为会稽功曹，于是会稽平定。
同年，孙策开始向汉廷贡献礼物。
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建安二年（197年），袁术占有传国玉玺正式僭越称帝，孙策给袁术书信，劝喻其不可，袁术不听所劝，两人于是绝交不再有往来。孙策还发书信劝说吴景、孙贲、孙香等亲戚与袁术决裂，返回江东。
袁术有称帝之心，早就向家人披露过他的心迹，他的嫁给孙策的女儿袁淼也知道。
袁淼自以为自己不久就是皇帝的女儿公主了，所以，在张维宜的家里逐渐显露出专横跋扈的脾性来，不仅和孙策的原配处的不好，和孙策的另外两个妾室也处得不好。
孙策得知，一封休书，把袁淼休回了家中，再以后，没有文字提及袁术的这个女儿，她也没有给孙策留下后代。
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曹操派议郎王浦携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵乌程侯，兼任会稽太守，并命他与吕布、陈瑀（yu）等一起讨伐袁术。
孙策觉得自己统领兵马，骑都尉的职务有点低了，想得到个将军的封号以自重。派人向王浦微露其意。王浦当即以皇帝的名义宣布孙策权代明汉将军。
当时，陈瑀军驻海西（今江苏东海），孙策按诏书要求，整顿兵马，要去与吕布、陈瑀会面，谋划军机，参同形势。但他率军走到钱塘时，情况却发生了变化。
原来，陈瑀想要乘机夺取孙策的地盘。
他派人秘密渡江，拿着三十多个印信给各地散寇及诸险县大帅，让他们作内应，等孙策的部队一开拔，马上攻取他的郡县。
孙策发现这一阴谋，大怒，派吕范、徐逸统兵直扑海西，大破陈瑀，俘获他的将士、妻儿等共四千多人。
孙策占有陈瑀的一个小妾白氏，随军。
陈瑀往北逃奔袁绍。
孙策亲自率军击破当地的邹伦、钱铜、王晟、严白虎等多处割据势力，于是吴郡平定。
袁术对孙策反对他称帝十分恼怒，便拉拢丹阳的祖郎等地方势力，并鼓动山越共同对付孙策。而太史慈也占据泾县，自称为丹阳太守。
建安三年（198年），孙策派徐琨赶走袁术所派的丹阳太守袁胤，平定宣城以东各地，迎接刚从袁术处回来的吴景担任丹阳太守，之后孙策亲自进攻丹阳泾县以西。他先进击陵阳（今安徽青阳县东南），擒获祖郎，又进击勇里（今安徽泾县西北），擒获太史慈。
孙策平定丹阳回师的时候以太史慈、祖郎二人领军为先导，全军都感到十分荣耀。
回吴郡后孙策拜太史慈为折冲中郎将，授祖郎为门下贼曹。于是丹阳平定。
这时，袁术之前任命的周瑜为居巢长，鲁肃为东郡长，但二人知袁术难成大器，在孙策平定丹阳时相继弃官渡江来投奔孙策，孙策亲往迎接周瑜，拜建威中郎将，当即给周瑜增兵二千人，骑五十匹。又给周瑜鼓吹等军用乐队，兴建府院住处，所赠赐的东西在军中无人能比。
周瑜引见鲁肃，孙策对鲁肃的才能十分惊奇，正准备任用时恰逢鲁肃的祖母去世，鲁肃送祖母的灵柩回东城安葬治丧。
孙策又向汉廷贡献礼物，规模是建安元年（196年）的两倍。
汉廷任命他为讨逆将军，封为吴侯。
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建安四年（199年），孙策得知刘繇逝去的消息，太史慈提议为孙策招降刘繇残兵，二人约定六十日内完成任务，于是孙策派太史慈前去招降刘繇余下的一万多士众。
当时群臣皆认为不可相信才刚投效的太史慈，但孙策力排众议，坚持相信太史慈。
太史慈果然招降了其刘繇余部如期归来，并把豫章郡的情况告知孙策，孙策与太史慈推心置腹的信任成为一时佳话。
太史慈比孙策大九岁，他有个妹妹，是他姨娘所生，比他小十多岁，太史慈引线，将他的这个妹妹嫁与孙策，和孙策随军住了一段时间，有孕，被孙策送到扬州养胎。<