东汉末年，他并收四州，尽占河北之地，隐有问鼎之势。不过，最终他还是在官渡之战中败给了实力并不如他的曹操。那么，袁绍四世三公，实力上有许多优势，为什么会败给曹操呢?
袁绍的失败，主要有以下几点原因：
其一，袁绍个人性格导致，袁绍为人宽和仁慈，爱民。袁绍作为东汉末年军阀中最善待百姓的一位，其政策相当宽和，而得民心也是他统四州，快速崛起的原因之一。《献帝春秋》中记载道：“绍为人政宽，百姓德之。河北士女莫不伤怨，市巷挥泪，如或丧亲。”荀攸也说道：“绍以宽厚得众心。”这些足见其仁慈，善待百姓。可这仁慈也是他败给曹操的原因所在。
正所谓：“成也萧何，败也萧何”，这导致袁绍性格上的缺陷，多端寡要，好谋无决，做事不够决断，一而再，再而三地错过绝佳机会，反而给了曹操暗中发展壮大的机会，到最后兵败官渡。其最大的对手曹操也说道：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令一”。
其二，袁绍的用人之道有极大错误。曹操用人唯贤，袁绍用人唯亲。曹氏虽依赖夏侯氏和曹仁曹洪，但他却也更加唯才是举，爱惜将才，夏侯兄弟和曹仁、曹洪本身也是将才，并非曹操至亲，于禁、乐进也皆是世之良将，典韦、许褚对曹操忠心耿耿，郭嘉、荀彧都是顶级谋士。反观袁绍，荀彧说：“绍，布衣之雄耳，能聚人而不能用。”
袁绍重用的几个亲近之人，都是碌碌之辈，有田丰、许攸、沮授而不能用，张郃、高览也因郭图之流的谗言而投降曹操。曹操广纳言论，而袁绍不听忠言。官渡之战中，他弃沮授和田丰的意见不顾，一意孤行，最后败于仓亭。输掉了自己的绝对好局。
其三，袁绍个人才能不如曹操。作为一个领导者，袁绍是不合格的，他处理不好谋士间的勾心斗角，妄听谗言，不会审时度势。作为袁氏家主，他对子辈间的争斗无能为力。在其死后，袁氏内斗问题愈发明显，这直接导致了袁氏集团的分崩离析。相比于曹操，袁绍的军事才能和决断能力根本不值一提。
当然，导致袁绍失败的，还有着许多其它因素。不过光是这几点差异，便已经可以得出袁绍相比于曹操的确有太多的不足。想要成功，天时、地利、人和缺一不可，更何况袁绍自身就有着不小的缺陷。袁绍本身才干其实已经算是优秀了，但是在与曹操的斗争中，袁绍没有抓住属于自己的机会。
《世说新语●假谲》说到这样一个故事：曹操年少时，曾经和袁绍一起喜欢游侠。一次，他们去看人家的婚礼，偷偷来到主人的庭院里，大叫有盗贼。屋里的人都被骗了出来，曹操和袁绍便乘机进到房间，拿着刀把新娘子给劫走了。回来时这两人却迷了路，袁绍还不知怎的钻到荆棘丛里动弹不了。曹操不但不去拉他出来，反而大叫：“小偷在这里！”袁绍吓坏了，力气也逼出来了，他死命一挣，竟挣脱出来。两人这才一起逃走。这则故事的真伪已无法考实。不过，袁绍和曹操年少时有过交往，却是史书记载了的，后来曹操平定冀州，还感念旧情，哭过袁绍。从这则故事我们知道，袁绍、曹操少年时都是放荡公子，曹操比袁绍诡谲。袁绍不是曹操的对手，少年时就已露端倪，后来的事实更是清楚不过了。
袁绍有过他的优势。祖上四代都有人任太尉、司徒、司空，掌握全国最高军事、政务、监察执法大权，所谓四世三公。官高势也大，因此又门生故吏遍天下。仅这家族势力，人们就畏惮三分。凭着这势力，他很快升至中军校尉，何进谋诛宦官要依靠他，任他为司隶校尉。董卓废立，袁绍也敢反对，并横刀长揖而去，杀人不眨眼的董卓竟也拿他没办法，不但不敢杀他，还任他为渤海太守，封邡乡侯。关东诸军讨董卓，他也因此被推为“盟主”。这一优势，直到后来诸侯争强，仍在起作用。袁绍取冀州时，之所以能逼诱韩馥把冀州让出来，迎请袁绍为冀州牧，就利用了韩馥是袁氏故吏这一层关系。
要说袁绍兴起仅凭世资，那也不尽然。董卓给他的，只是一个渤海太守，地盘并不大。后来那么大的势力，还是自己扩展起来的。就说取冀州吧，虽然靠了袁氏是韩馥的故主这层关系，但也抓住了韩馥庸弱怯懦的弱点，利用他和屯兵幽州的公孙瓒的矛盾，让公孙瓒领兵攻打冀州，造成两面受攻的态势，使韩馥感到无力抵抗，这才逼诱他让出了冀州。打公孙瓒就更费了一番周折。--开始，公孙瓒咄咄逼人，宜布袁绍十大罪状，领兵三万向他攻来，冀州吏民纷纷望风响应，袁绍--害怕，连渤海太守的职位都让给了公孙瓒从弟公孙范。公孙范到了渤海，又反过来用渤海兵打袁绍。冀州、青州、兖州三州刺史都被公孙瓒任命了自己的部属。后来公孙瓒又打败刘虞，全部占据了幽州。公孙瓒势力强大，袁绍处于劣势。
袁绍打公孙瓒费了八年工夫。界桥、龙凑两战，打败公孙瓒，削弱了他的实力。后来又利用原来刘虞和公孙瓒的矛盾，联合刘虞旧部鲜于辅和鸟丸、鲜卑，集中十万兵力共同攻打公孙瓒。当公孙瓒退至易京，依恃坚固的城池和丰足的蓄粮固守时，袁绍就先利用公孙瓒派人求授的机会，将计就计，诱其出城，设伏兵将他打败，后又掘地道到城内