十二月十八日，也就是清正攻陷黄石山后的第三天，西路军五万人终于在南原城下会师了。
此时的南原城早已今非昔比，杨元率三千辽东铁骑到达后，立即深挖壕沟，高筑城墙，等秀元率兵抵达南门时，这里早已变成一座城墙高耸，羊马墙和壕沟环绕的坚城。
可就算城池再在怎么坚固，如果兵力不足，也定不能抵挡住五万日军的轮番进攻。因此早在秀元抵达前，杨元便传令全罗道各郡县，要求各处尽一切可能支援南原城。可让人寒心的是，除了全罗道兵使李福男、光阳县监李春元以及助防将金敬老外相继率领共约一千人进城外，杨元就再也没有得到一兵一卒的支援。
基于兵力悬殊这样一个前提，秀元决定采用包围战术，兵分四路分别进攻南原四门。为了防止全州明军支援，秀元将一万五千军势划于清正麾下，让他负责攻打北门；东门和西门则分别由黑天长政和锅岛直茂率领七千军势进攻；南门是本次进攻的重点，自是由秀元亲率两万人攻打。
接到命令后，清正等人立即开始调兵遣将，率领五万大军在南原城外来回穿插驻防，震天的呐喊声和擂鼓声，即便用地动山摇来形容也不为过。相较于城外日军的嘈杂和喧嚣，南原城内却是死一般的寂静，在得知日军的战略部署后，杨元别无他法，只是说了一个字：“守”。
这个字说起来简单，做起来可是难如登天了。且不说兵力上的悬殊，就从武器装备上来看也是处于下风的。
杨元之所以担当先头部队，全是因为他率领的乃是机动性强的骑兵，这也就意味着这支队伍并没有携带重型火炮或者中型鸟铳。因此他们所依赖的守城火器就只剩下南原城内残存的十余挺“胜”字小炮了，这种炮论炮弹重量，只相当于八磅炮，虽说射程远，但威力不大，特别是当遇到分散进攻的部队时，更是发挥不了太大的作用。
因此，杨元决定再派部将潜出城去，向晚他一步继而驻扎在全州的陈愚忠求援。
早在十二月初，明军两万七千人便已浩浩荡荡度过鸭绿江。为了防止日军突袭汉城，作为总大将的麻贵亲率一万七千人留守京畿道，其余各部，陈愚忠率三千人驻守全州，吴惟忠率浙勇四千人驻守忠州，茅国器率三千人驻守星州秋风岭。
这样一来，在秀元临时改变作战方案时，唯一能救援南原的军势就只有全州的陈愚忠了。让人没想到的是，当他听闻五万日军围城时，不仅不立即派兵营救，反而心生胆怯，扣留信使，隔岸观火。这一幕和三十多年后的大凌河之战何其相似？只不过祖大寿还有吴襄相救，而杨元却是孤军作战了。
陈愚忠扣留信使这招太损了，没有得到回信，杨元以为信使被日军擒获，因此陆陆续续竟派出十余批！其中除了两人被清正抓获外，其余皆被陈愚忠扣押。
在从信使口中得知情况后，清正终于确信全州明军是不打算出兵了，要不然信使都派出那么多批了，怎会连一兵一卒都未见到？想到这里，清正减少了全州方面的防御力量，计划将更多的兵力投入到对南原的进攻当中。
虽说没有出兵，但陈愚忠还是派人向麻贵报告了南原的情况，其中不乏添油加醋，意图很明显，就是希望麻贵更够派遣大军前来增援，而不是让自己这三千兄弟前去送死。
可是他忽略了最重要的一件事，那就是时间。从全州到汉城至少要两天，再从汉城发兵到南原还要四天，这样算下来至少要六天时间，杨元能挺得住么？历史给了我们一个答案。
就在杨元不知疲倦地向全州派遣信使之时，秀元军配一挥，拉开了南原保卫战的序幕。
兵法有云：“一鼓作气，再而衰，三而竭。”可秀元一开始并没有命令大军全线压上，以数量优势击溃守军，而是命令各番队的铁炮足轻分散在城下自由射击。
见此情况，杨元当即命令朝鲜炮手使用“胜”字炮还击，可是就如前文所述，这种火炮对付密集人群有优势，可是对于三三两两散布在城下的日军来说，却是效果不大，几乎没有造成人员伤亡。
然而反观日军，铁炮轻巧易于携带，可以隐藏在任何角落进行设计，虽说准确度差，但城楼上毕竟站满了士兵，射不到这个还有那个，反正总能伤及一二，因此半天下来，也是对守军造成了不小的伤害。
这还不是关键，秀元这样做的主要原因是提升士气，同时在正式攻城之前消磨守军意志，增加其恐惧感。
这一招确实起到些效果，但那是对朝鲜守军而言的，对于训练有素的辽东铁骑，这种小打小闹根本算不了什么。看到效果不明显，秀元这才下令全面进攻，务必在天黑前拿下南原城。
在付出了一定数量的伤亡后，足轻用沙包在壕沟中填出了一条条临时通道，之后铁炮足轻作为先头部队强渡护城河，来到羊马墙下，以羊马墙为掩护，轮番向城楼上的守军射击，造成了相当大的人员伤亡。
杨元做梦也没想到，自己辛辛苦苦构筑的羊马墙，这一刻竟成为日军的保护盾。用对付辽东女真人的那一套来对付日军，足以看出杨元在战前对日军根本不了解，这也是其被动防御的重要原因。
占据羊马墙后，在铁炮的掩护下，大部队开始度过壕沟。但是由于城上火炮和弓箭的反击，使得日军只能畏缩在墙后，不能前进半步，两军自此