四天之后的10月25日，曼联要去客场挑战安德莱赫特队。如果能够获胜就可以保证小组出线。
不过在主场作战的安德莱赫特队被赛前弗格森“小球会”的言论激怒，打出了一场近乎疯狂的比赛。
他们一开始就疯狂地奔跑，不计代价地围抢曼联球员，一拿到球就疯狂地向曼联的阵地冲锋。
上轮为安德莱赫特队击败基辅迪那摩队立下头功的中锋拉金斯基这场表现同样出色，第15分钟拉金斯基反越位成功，接到中场巴塞吉奥的直传后冷静地射穿了巴特兹把守的大门。
第18分钟，捷克高中锋科勒在门前近射差点破门，巴特兹用尽全力才能够化解。
第25和26分钟，拉金斯基又有两次射门都迫使巴特兹扑救。
第33分钟，安德莱赫特队打出流畅的配合，科勒右路低传门前，拉金斯基的射门贴着右门柱入网，表现神勇的巴特兹也毫无办法。
落后两球曼联才如梦初醒，吉格斯和贝克汉姆两翼开始积极投入进攻，吉格斯左路突破后传中，但约克和科尔都没有接应到。
第37分钟，科尔在禁区内被侵犯，埃尔文主罚点球扳回一分。
下半时曼联全力进攻，向主队施加了强大的压力，但还是无法创造很好的得分机会。
特别是最后10分钟，曼联的疯狂进攻让对手全部龟缩到了禁区内防守，但安德莱赫特队最终还是顶住了暴风骤雨般的攻势。
弗格森在比赛结束后非常大度的称赞了对手，“上半场对我们来说绝对是一个恶梦，安德莱赫特队上半时踢得格外出色，我们只以1比2告负，算是幸运的，他们的胜利当之无愧。
我们的后防线在上半时的表现太差了，虽然我们在下半时改进了许多，控制了场上的局势，但最终没能改变比赛的结果。
如果上半时我们不犯那两个错误，那么结局也许是完全不同的。”
此战过后曼联在小组里排名降到了第3，最后一场必须取得胜利才能够确保出线。
回到联赛第11轮曼联队坐镇老特拉福德迎战南安普敦队，前锋科尔在第9分钟就先拔头筹，他的射门虽然力量不大，但球从南安普敦队门将琼斯的双手间穿过，滚过了球门线。
此后轮到了谢林汉姆的表演，他在短短的几分钟里头顶脚踢上演了帽子戏法。第73分钟科尔头球梅开二度。比分最终锁定为5比0。
在伦敦，阿森纳队同样在主场5比0大胜曼城队，莱斯特城队主场2比1德比队，积分升到第3位。切尔西队主场3比0击败托特纳姆队。
就这样，10月份结束的时候曼联尽管遇到不少挑战，但还是牢牢地把住了积分榜的头名。
随着11月01日联赛杯开始第三轮比赛，曼联的战线增加到了三条。
这一轮曼联客场轻松地以3比0淘汰了沃特福德队。4天之后，联赛第12轮曼联客场2比1战胜考文垂队，继续领跑积分榜。
11月8日曼联主场迎来冠军杯小组赛的最关键一战，也是小组赛最后一场。
曼联必须获胜才能出线，红魔全队上下都全力以赴，比赛一开始就发动猛攻。
第18分钟，谢林汉姆从本方半场策动攻势，球传到前方40米外的科尔脚下，再经过吉格斯和谢林汉姆的倒脚，队长乔斯特近射被扑出，及时赶到的谢林汉姆补射入网。曼联取得了领先。
第25分钟吉格斯因伤下场，曼联的左路攻势基本上归于沉寂。即使这样，球队依然用强大的中场压制住了对手，基辅迪那摩队仅有一些远射的机会，他们很难把攻势发展到曼联的禁区腹地。
下半场曼联依然占据了主动，并且掌握着比赛的节奏，不过球员们也没有创造太多的射门，乔斯特的远射颇具威胁，贝克汉姆的远射就如同弧线任意球一样犀利，但都被扑出。
打到最后阶段，曼联的防线越来越往后撤，迪纳摩的攻势开始增多。
第85分钟迪那摩队发动右路攻势，博德纳突破下底后回敲门前，德梅特拉泽在门前6米处推射竟然打偏——曼联逃过一劫。
最终，曼联一球小胜对手，小组第二出线。弗格森针对球队阵容轮换的赌博成功了。
英超的阿森纳和利兹联队也都在各自小组出线，进入了第二轮的小组赛。
当弗格森带队征战多条战线，比赛炽热如火如荼的时候，俱乐部方面则在商业经营领域取得了重大成就！
就在2000年11月，肯扬代表曼联俱乐部与美国耐克公司签订了一份巨额的赞助合同。合同的总金额达到了3.33亿英镑，时间长达13年！
当时曼联的服装赞助商还是茵宝体育用品公司，在过去8年他们一直是曼联的服装赞助商，与曼联的合同也还要到2002年才到期。
到2000年时候双方将要商谈下一份合同，而这个时候耐克突然发力，凶猛直接地进行挖墙脚。耐克无视茵宝和曼联的长久合作关系，直接开出了茵宝公司无法竞争的价格来争夺曼联的服装赞助合同。
这个时候不得不说一说曼联的ceo肯扬。外界一致猜测正是肯扬的原因才导致耐克横插一刀的局面。
肯扬是何许人？加入曼联之前他正是供职于茵宝公司！具备商业天才、同时又是两家公司经理人的肯扬自然深知两家公司的底细，他为新主人曼联进行利益最大化的谋划简直理所当然。
另外的一个大背景则是进入英超以来的辉煌成就不仅仅让曼联收入和影响不断增加，也