一次，汪精卫的夫人陈璧君从上海坐飞机去广州。李士群为了缓和唐生明和汪精卫之间的关系，做起了好人，拉唐生明去为她送行。
但陈璧君不领这个情，为了替汪精卫出气，摆出“第一夫人”的架势，一见到唐生明就骂开了。
她不仅大发脾气，而且从汪府上车一直骂到飞机场都没有停嘴，不光是什么没有良心、不讲交情之类的话，并且只要她能骂得出来的话，都用上了，一点不像第一夫人的样子；她越骂越生气的时候，几次用手指指着唐生明的鼻子和额头，直到她到了机场下车，等上了飞机，骂声才停止。唐生明当时只好耍无赖，忍住胸中怒火，无论陈璧君怎么骂，反正他就是不开口。他知道她和汪精卫一样，除了骂，对他也没有什么别的办法。
但想想还是生气，在机场回去的路上，唐生明责怪李士群不该拉他来送陈璧君，让他受了她的侮辱。
李士群也和唐生明一样耍起了无赖，他笑着说，她骂归她骂，你身上也不少块肉。她不出这口气行吗？
李士群接着说，你可能不知道，我们76号破获重庆军统上海特区组织时，牵涉到你唐生明老兄。当时陈璧君、陈公博都向汪精卫进言要严办你。汪先生（指汪精卫）当时没有表态，只是要先把你唐兄送到南京审问清楚再说。
没有想到的是，日军总司令部耳朵真是灵啊！居然会出面把你老兄抢去，公开要你和重庆联系。这样他们才不敢再提出要严惩你的话了，不然陈璧君他们会放过你？以后能搞好关系就搞好关系吧，你老兄现在不是还和我们在一起混嘛？
唐生明听了，觉得还有理，这才作罢。
在日本人的“协助”下，唐生明开始与重庆方面“联系”，蒋指示，对日本提出的问题先不作回答，要随时向重庆方面汇报，要保持这种关系，不能中断。事实上那一封电报的确是他发的，为配合他的工作，军统不再上海、南京等地暗杀日本人。日本方面也比较满意。每当日本人来探听“联络”消息时，他总是在推说重庆方面在研究。日本人也体谅蒋介石阁下的难处，也不怎么催唐生明。
周佛海是汪伪的第三号人物，官职汪伪行政院副院长，兼任财政部长、税警总团总团长。唐生明到上海后，与周从甚密，发现周佛海时常很苦恼，因为他的母亲、继母、岳父、妹妹都在湖南老家，周想派人把他们接过来，又怕重庆方面有所行动。唐生明见此情况，便秘密发报给戴笠，建议拉周的最好办法就是从他的家人入手。戴笠随即派人在湘潭和沅陵等处找到周佛海的母亲和岳父，把他们软禁在贵州息烽。
1941年夏，周佛海接到了湖南亲友来信，得知家人被捕，不知道关在什么地方，感到很难过。消息传出后，很多新闻媒体的记者前来采访，周佛海明知是戴笠干的，故意说：“我不相信这是重庆当局直接干的，一定是地方无知者所为，相信他们不久便可脱险。”这反映出他内心的矛盾，他对重庆政府还抱有很大的希望。
唐生明时常跑去安慰他，周佛海对他毫不隐瞒，说自己非常担心老母。周的老婆杨淑惠告诉他，周很孝顺他母亲，现在着急得很，可是没有办法，很苦闷。唐生明立即建议重庆方面趁热打铁，软硬兼施，逼周反正。戴笠心领神会，立即叫周的岳父出面写信，在信中转述他母亲的话，要做“忠臣”，不能给周家的祖先和子孙丢脸。1942年以后，戴笠便与周佛海称兄道弟地通起信来，唐生明时常根据周佛海的情况给戴笠一些建议。时机成熟之后，唐生明大胆地建议戴笠派人在周佛海身边工作，戴笠就派了军统特务彭寿充当信使。
1944年冬天，周母在息烽患病，戴笠连忙派人送到贵阳中央医院去医治，医治无效。周母去世后，戴笠又为她当孝子，披麻戴孝，代替周守灵哭灵。戴笠把这些照片寄给了周，周十分感动，从此死心塌地地效忠重庆政府。
唐生明拉拢的大小汉奸不止周佛海一人。他还拉拢了汪伪陆军部长、湖北省长叶蓬、汪伪海军部长、第一陆军总司令及苏浙皖虽经军总司令任道援等人，协助戴笠拉拢了汪伪二号人物陈公博。经其手“反正”的小汉奸更是不计其数。
很多人都知道，日本人最忠实的走狗、杀人如麻的汉奸特务头子李士群，是日本人毒死的，却不知道真正的幕后推手是唐生明。
其实一开始唐生明并不想除掉李士群，蒋介石和戴笠最初给他的指令是争取李士群。可是李士群顽冥不化，死心塌地地跟着日本人干。而且随着他在汪伪地位的上升，野心越来越大，手段越来越毒辣。他和周佛海争权夺利，斗得不可开交，双方都有欲除之而后快的想法。他们闹意气，经常向。唐生明诉说对方的不是，唐生明两面敷衍，挑拨离间，加深他俩的矛盾。但是唐生明还是有分寸的，由于周佛海已经和他站在同一条战线上，他还是偏向周佛海。李士群和他的手下准备对付周佛海的时候，他会警告周佛海小心。周佛海这边的人准备对李士群下手的时候，他却不告诉李。
到了1943年夏天，重庆方面就李士群不可救药，决定将其剪除。唐生明考虑了很久，建议除李可以又上中下三策。“下策”就是让军统动手，派特务暗杀李士群。但是李士群一向深居简出，保镖如林，这个方案难度很大，而且可能遭到汪伪特务机关报