抗战初期，唐生明先担任长沙警备代理司令，后于1938年初调任常桃警备司令兼湖南第二区保安司令。一干两年多，他又犯老毛病，觉得在常德这个小地方，太偏僻，英雄无用武之地，其实常德并不小，有“金常德”、“小上海”之称。这时戴笠给他发来一份电报，说蒋介石要他去重庆，有重大任务。唐生明交接了手头的事务，便带着戴笠的情妇张素贞（唐生明夫人、电影明星徐来的秘书），赶赴桂林。蒋介石已经派了专机在机场等候。
他刚到重庆，戴笠就驱车把他和张素贞接到曾家岩公馆。此次见面，戴笠表现出异乎寻常的高兴。唐生明追问他，“校长”有什么任务，戴笠故意兜圈子，海阔天空地神侃。唐生明知道戴笠信中一定有鬼，连番追问。戴笠仍然守口如瓶，只是问他想不想过得好一点？
就这么扯了两个晚上，戴笠才说到正题。他用极其慎重地对唐生明说：“有一个很特殊、很重要的任务，校长同我讲过多次，觉得只有你能胜任。我们在南京和上海的组织大部分被敌人破坏了，校长认为那里比任何地方都重要，一定要有人去。但是合适的人不容易找，校长想来想去，还是想到了你。这么伟大的领袖，日理万机，还想得到你，真不简单！”他一上来就给唐生明戴了一顶高帽子。
唐生明正在思考该如何答话，戴笠就接着说了：“校长说你很能干。以前武汉讨伐广西的时候，你拉过来不少桂系部队，立了大功。后来你离开湖南去广西，校长不怪你，知道你是受了何键的压迫。校长很了解你，一直很重视你。校长知道你来了，本来是要立即召见你的，但为了让你有很好的思想准备，要我先把事情跟你讲清楚。校长考虑得真是周到啊！”
唐生明表示事关重大，要考虑一下。戴笠一口答应。平时唐生明有什么事，拿不定主意，总是找大哥唐生智商量。戴笠知道主战的唐生智绝对不会同意弟弟去当“汉奸”，就天天缠着唐生明谈。最后到了拍胸脯，用“良心”和交情作保证的份上，唐生明只得答应：“行！我去！但是有一个条件。我绝不加入军统，也不做你的手下。”戴笠喜出望外，完全接受这个条件。他说：“我们之间可以一直保持和过去一样的朋友关系。只要你肯去，我在上海和南京的两个区，你都可以指挥，但是不一定要你领导。我那边的人，你不必和他们往来，当然方便的时候，还请你照顾他们。我决不让他们找你的麻烦。”
随后，他打了一个电话给蒋介石侍从室，要他们安排时间。不一会，侍从室的电话回了过来，蒋介石决定在第二天上午9点召见唐生明。此时已是唐生明到重庆的第四天下午，为了劝唐生明同意到汪伪卧底，戴笠花了接近5天时间。