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安十三年（公元208年），曹操大军南下荆州，刘表次子刘琮先举州投降，然后才派人通知驻守樊城的刘备，刘备无力抵抗曹操，不战而走，路过襄阳时，城中十余万百姓自发跟随刘备，致使行军速度非常缓慢。曹操率领五千精骑急追刘备，一日一夜，行三百余里，追到当阳境内的长坂。[87]危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑。混乱中不见了赵云，有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的。”而后，赵云怀抱刘
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。[10]
建安十四年（公元209年），刘备在平定荆州南部四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，[11]并任命赵云为留营司马，管理军事事务。此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。[12-13]
克定祸乱
建安十八年（公元213年），刘备与刘璋决裂，从葭萌进攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳、犍为等郡。[14-15]至次年于成都南面，完成对刘璋的包围。刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军。[16]
刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。[17]
建安二十四年（公元219年）正月，刘备听从法正、黄权等人的建议进攻汉中，汉中守将夏侯渊被黄忠所斩。三月，曹操亲自率领大军来争夺汉中，并运送大量的军粮到北山下，有数千万袋，黄忠认为可趁机夺取这些军粮，赵云于是授予黄忠兵力去取北山。但是黄忠约定的时间之后仍未回来，赵云便带着数十骑出了营寨，查看黄忠等人的情况。恰巧遇到曹操派出的大军，赵云遭到曹军先锋部队的攻击，刚与敌人交手，曹操的大军已来到面前，声势逼人。赵云便一次又一次地突击曹军阵列，且战且退。曹军散而复合，赵云突围而出并退入汉军的营寨内，此时部将张著受伤，又被曹军包围，赵云又一次驰马突击曹军，并救出张著，将他带回营寨内。此时曹军已追至汉军的营寨前，沔阳长张翼正在防守营寨，见曹操大军杀到，便要闭门拒守。赵云进入大营之后，却下令大开营门，然后令汉军偃旗息鼓。曹军见此情况，怀疑赵云设有伏兵，便向后退去。此时赵云下令鸣击战鼓，鼓声震天，又令军士以弩箭射曹军，曹军惊骇，自相蹂践，坠入汉水中淹死者甚多。次日刘备亲自来到赵云兵营察看昨日战斗之处，赞叹说：“子龙一身都是胆也！”于是设宴欢庆直到黄昏，军中称呼赵云为“虎威将军”。[18]
章武元年（公元221年），刘备称帝，欲进攻东吴，以报孙权伐取荆州、杀害关羽之仇，赵云上谏说：“国贼是曹操，并不是孙权，灭了曹魏之后，东吴孙权自然会臣服。虽然曹操已经去世，但其子曹丕篡夺皇位，引起公愤，应该利用此民愤，先攻占关中，占据黄河、渭水上游以讨伐逆贼，那么关东义士必裹粮策马以迎王师。不该放置曹魏，反而先打东吴。而且与东吴的战争一旦开始，就不易停止了，伐吴并非上策。”但愤怒的刘备不听谏言，执意东征，留赵云都督江州。[19]
章武二年（公元222年），刘备东征大军败于夷陵，刘备由秭归逃回永安，赵云进军至永安，而吴军已退。[20]
章武三年（公元223年），刘备病逝永安宫。后主刘禅继位，改元建兴。赵云由中护军、征南将军，迁为镇东将军，并封为永昌亭侯。[21]
建兴五年（公元227年），在平定南中并和东吴结盟之后，诸葛亮率领诸将进驻汉中准备北伐，赵云随诸葛亮转驻汉中。[22]
建兴六年（公元228年），诸葛亮出兵北伐，宣称将由斜谷道出兵，并令赵云、邓芝为疑军，占据箕谷，魏大将军